![(3aR، 4R، 5R، 7S، 8S، 9R، 9aS، 12R)-8-هیدروکسی-4،7،9،12-تترامتیل-3-اکسو-7-وینیل دکاهیدرو-4،9a-پروپانوسیکلوپنتا[8]آنولن-5-ایل 2-(توسیلوکسی)استات](https://ecdn6-nc.globalso.com/upload/p/4509/image_other/2026-05/4-chloro-3-methyl-1-2-benzenediamine-hydrochloride.png)
(3aR، 4R، 5R، 7S، 8S، 9R، 9aS، 12R)-8-هیدروکسی-4،7،9،12-تترامتیل-3-اکسو-7-وینیل دکاهیدرو-4،9a-پروپانوسیکلوپنتا[8]آنولن-5-ایل 2-(توسیلوکسی)استات
اطلاعات پایه
توضیحات محصول
(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-اتنیل-5-هیدروکسی-4،6،9،10-تترامتیل-1-اکسودکاهیدرو-3a،9-پروپانو-3aH-سیکلوپنتاسیکلواکتن-8-ایل[[(4-متیل فنیل)سولفونیل]اکسی]استات (پلئوروموتیلین 22-توزیلات، CAS 31716-01-5)، با فرمول مولکولی C₂₉H₄₀O₇S و وزن مولکولی 532.69، یک ماده واسطه هسته والد برای سنتز آنتیبیوتیکهای پلئوروموتیلین (از جمله تیامولین، لفامولین استات و غیره) و یک استاندارد مرجع کلیدی ناخالصی در کنترل کیفیت تیامولین (EP Impurity L/USP Related Compound A) است. این مولکول با اسکلت هسته والد پلوروموتیلین طبیعی، ۸ مرکز کایرال دقیقاً ثابت و گروه ترککننده فعال مشخص میشود که به عنوان یک گره حیاتی، خالصسازی هسته والد و اصلاح زنجیره جانبی را به هم متصل میکند.
این واسطه که از طریق استری شدن گروه ۲۲-هیدروکسی با توسیل کلرید از پلوروموتیلین طبیعی مشتق شده است، دقیقاً همان پیکربندی ۸ مرکز کایرال محصول طبیعی را دارد و فعالیت بیولوژیکی APIهای پاییندستی را تضمین میکند. گروه ۵-هیدروکسی و گروه ۱-کتون روی هسته والد، گروههای ساختاری پایدار هستند، گروه ۶-وینیل یک محل اصلاح بعدی است و گروه ۲-(توسیلوکسی)استیل که در موقعیت ۲۲ متصل است، گروه ترککننده فعال مرکزی است. این گروه میتواند تحت شرایط هستهدوستی ملایم به سرعت خارج شود و مکانهایی را برای واکنشهای جفت شدن با زنجیرههای جانبی (حاوی گوگرد، حاوی آمینو و سایر قطعات کایرال) فراهم کند و فرآیند جفت شدن، پیکربندی کایرال هسته والد را از بین نمیبرد و الزامات دقیق سنتز آنتیبیوتیکهای پلوروموتیلین را برآورده میکند.
از نظر خواص فیزیکوشیمیایی، به صورت پودر کریستالی سفید تا تقریباً سفید ظاهر میشود، به راحتی در حلالهای آلی با قطبیت متوسط مانند دیکلرومتان، تتراهیدروفوران، اتیل استات و تولوئن حل میشود، در متانول و اتانول کمی محلول است و در آب به مقدار کم محلول است. در دمای اتاق و شرایط خشک پایداری عالی دارد و گروههای کتون و هیدروکسیل آن مستعد واکنشهای جانبی نیستند. برای جلوگیری از ترک زودرس گروه توسیلات یا ایزومریزاسیون پیکربندی کایرال هسته والد، باید از دمای بالا (> 100℃)، شرایط اسیدی قوی و نوکلئوفیلهای قوی اجتناب شود.
برای کاربردها، عمدتاً در سنتز آنتیبیوتیکهای پلوروموتیلین مانند تیامولین و لفامولین استات استفاده میشود. پیکربندی کایرال هسته والد آن مستقیماً کارایی اتصال APIها به ریبوزومهای باکتریایی را تعیین میکند که اساس ساختاری فعالیت ضدباکتریایی است. در همین حال، به عنوان یک استاندارد مرجع ناخالصی کلیدی در کنترل کیفیت تیامولین، برای کنترل کیفیت در طول تولید دارو برای اطمینان از ایمنی و اثربخشی دارو استفاده میشود. علاوه بر این، میتواند به عنوان یک پلتفرم هسته والد برای تحقیق و توسعه آنتیبیوتیکهای جدید پلوروموتیلین عمل کند و با نیازهای اصلاح ساختاری داروها با طیفهای ضدباکتریایی مختلف سازگار شود.
برای کاربردهای صنعتی، الزامات خلوص بسیار دقیقی مورد نیاز است. به عنوان یک واسطه مصنوعی، خلوص شیمیایی ≥ 99٪ و خلوص کایرال (مقدار ee) ≥ 99.5٪ مورد نیاز است؛ به عنوان یک استاندارد مرجع ناخالصی، خلوص ≥ 97٪ مورد نیاز است که مطابق با استانداردهای EP/USP باشد. باید در یک محیط یخچالدار با دمای 0-8 درجه سانتیگراد، دور از نور، ایزوله از هوا و نوکلئوفیلها و جداگانه نگهداری شود تا از ایزومریزاسیون پیکربندی یا تخریب گروههای فعال جلوگیری شود و نرخ تبدیل واکنشهای سنتز بعدی و دقت کنترل کیفیت API تضمین شود.
مشخصات محصول
| مورد | واحد | مشخصات |
| ظاهر |
| پودر کریستالی سفید تا سفید مایل به خاکستری |
| حلالیت |
| به راحتی در حلالهای آلی با قطبیت متوسط مانند دی کلرومتان، تتراهیدروفوران، اتیل استات و تولوئن حل میشود، کمی در متانول و اتانول حل میشود و در آب به مقدار کم حل میشود. |
| شناسایی |
| طیفسنجی مادون قرمز + زمان بازداری HPLC |
| سایر ناخالصیها | % | ≤0.1 |
| مواد مرتبط - کل ناخالصیها | % | ≤1.0 |
| خلوص اوج اصلی | % | ≥۹۹.۰ |
| خلوص کایرال | % | ≥۹۹.۵ |
| ذخیرهسازی |
| در دمای 0-8 درجه سانتیگراد در یخچال نگهداری و بسته شود |
توضیحات2